2004 год стал для Сондхайма насыщенным в плане новых постановок его произведений. Кроме упоминавшейся выше бродвейской премьеры мюзикла «Assassins», в июне 2004 года на Бродвее открылась обновленная версия мюзикла «The Frogs», поставленного по полностью переработанному сценарию и включающая новые песни, написанные Сондхаймом. В июле 2004 года состоялась премьера очередной бродвейской постановки мюзикла «Pacific Overtures». На этот же год пришелся двадцатипятилетний юбилей мюзикла «Sweeney Todd», к которому была приурочена его новая постановка в Уэст-Энде.
В 2005 году «Суини Тодд» в постановке Джона Дойла (John Doyle) открылся на Бродвее.
В 2007 году вышла экранизация мюзикла «Sweeney Todd», осуществленная режиссером Тимом Бертоном. Главные роли сыграли Джонни Депп (Johnny Depp, Суини), Хелена Бонем-Картер (Helena Bonham Carter, миссис Лавитт), Алан Рикман (Alan Rickman, судья Терпин), Саша Барон Коэн (Sacha Baron Cohen, Пирелли), Джейми Кэмпбелл Бауэр (Jamie Campbell Bower, Энтони), Лора Мишель Келли (Laura Michelle Kelly, Нищенка) и Джейн Уайзнер (Jayne Wisener, Джоанна). Все актеры сами исполнили вокальные партии. Фильм собрал целый букет всевозможных кинонаград и только один «Оскар» — за лучшие костюмы.
21 февраля 2008 года на Бродвее состоялась премьера восстановленного мюзикла Стивена Сондхайма и Джеймса Лепайна «Воскресенье в парке с Джорджем» («Sunday in the Park with George»). Шоу вернулось на Бродвей впервые со времени оригинальной постановки (1984-1985 гг). Новая постановка (режиссер Сэм Бантрок (Sam Buntrock)) аналогична версии лондонского театра «Menier Chocolate Factory», показывавшейся в 2005 году в офф-Уэст-Энде, перенесенной в Уэст-Энд в 2006 году и отмеченной пятью наградами имени Лоуренса Оливье, в том числе как выдающаяся постановка мюзикла.
В 2008-м также году был возрожден мюзикл «Кураж», в переработанном виде и с новым названием — «Road Show». Спектакль, поставленный Джоном Дойлом, демонстрировался в офф-бродвейском театре «The Public Theater» с 28 октября по 28 декабря 2008 года. В феврале 2009 года вышла аудиозапись.
